Aldehyde and Ketone reactions

Good morning

هنا التفاعلات والتحضيرات يبيلها قعده شويه

Preparation of Aldehydes and ketones : 

1) Oxidation of alcohol:

وهذا كلنا عارفينه 

لما يكون عندي برايماري الكوهول -

اذا تفاعل مع 

Co3

Pcc

Cu / heat 

راح يعطيني الديهيد 

واذا تفاعل مع 

KMnO4 

بيعطيني حمض

لما يكون عندي سيكندري الكوهول-

وسويت لها اكسده مع 

KMnO4

K2Cr2O4

راح يعطيني كيتون

التيرشي ما تتأكسد 

1- primary alcohol 

- Cu/heat/Pcc/Co3

هذا واحد مشهور

Cu-(see you) , Pcc-(BCC), Heat ( Live, HOT )  

سيي يو عللى الاخبار بما انوا شخص مشهور ف بيكون هوت 

المهم راح ياخذ معاه تو هايدروجين من البرايماري وبيصير عندي 

الدهايد

فراح تنشال من الاوككسجينه ومن الكاربونه اللي بعدها علطول

-2H

2) Primary alcohol with KMnO4

هنا كموني كول 

COOH = COOL

KMnO4- Kmony

-2H 

+O

فراح نشيل هايدروجينه من الاوكسجين

وهايدروجينه من الكاربونه 

ونضيف اوكسجينه للهايدروجين الباقيه 

3) Secondary Alcohol

KMnO4

Pcc

Co3

-2H

راح نشيل هايدروجينه من الاوكسجين 

OH وهايدروجين من الكاربونه  اللي مرتبطه مع 

Hydration of alkyne 

هنا من اسمها هايدريشن 

اضافه ماء

يعني ما اشوف 

H2SO4,حصو

HgSO4 , فسجه

H2O

راح اشتغل بس على المويه

ف حصو زي ماتعرفون انها بنت سنعه 

راح تروح لاخواتها الكاربونات اللي حولين التربل بوند

وحده تأكلها هايدروجينه

 OHوالثانيه تأكلها 

 ---- 

راح يطلع لي حاجه ان استيبل 

فيها شي غلط

انسميها enol 

enol is unstable and rearrangement to aldehyde or ketone

OH اللي يصير انوا ال

راح تنفصل 

الهايدروجينه تروح للكاربونه اللي تونا ضايفين عليها هايدروجين

بيصير عنها 3 هايدروجينات 

وبتتكون دبل بوند مع الاوكسجين 

aldehyde ويتكون لي 

ف ك معلومه 

الالدهيد ما يتكون الا مع الاسلتين 

اللي هو 

Ethyne ONLY !!

( acetylene) 

واذا كانت اي الكاين ثاني راح يعطيني كيتون

ونسوي نفس الميكانيك للي فوق

Frodel Craft acylation

نقطه لازم نعرفها 

اللحين حلقه البنزين بيكون حواليها هايدروجينات 

صح 

كذا فاللي يصير بهالرياكشن انو

AlCl3 لآمائي 

فاللي يصير 

وحده من الهايدروجينات اللي حوليين البنزين راح تطلع وتروح ماشيه مع الهالوجينه 

وتلصق معاها

كذا بيكون عندنا مكان فاضي

ف تجي مجموعه الاسيل وبتجلس مكانها 

 الاسيل هي

(الار-كاربون دبل بوند او )

Reaction 

Reduction:formation alcohol

الريدكشن عكس الاوكسديشن

هناك شلنا هايدروجينات

وهنا نضيف الاوكسجينات

علشان تنفهم بسرعه احفظوها كذا

LiAlH4ليلى

NaBH4نابيها

ليلى ونبيها يحبون يرجعون الاشياء مثل ما كانت قبل 

ف نتذكر اشياء سويناها قبل شوي

صح لما اسوي اوكسديشن للبرايمري الكحول

يإستخدام kMnO4

يعطيني حمض ! 

هالحمض علشان يرجع كوحول ليلى و نابيها يعرفوا يتصرفوا معاه

ف يرجعون له الهايدروجينات اللي فقدتها

هذا واحد 

ثاني شي لما نسوي اكسده للبرايمري الكحول ونضيف

Pcc / Co3 / Cu/heat 

يطلع لنا الدهيد

وعلشان نرجعه نسوي نفس الشي

ليلى ونبيها ترجعهم بإنها تضيف لهم الهايدروجينات اللي فقدتها

سيكندري الكوحول لما نسوي لها اكسده يطلع لنا كيتون

وعلشان نرجعه تجي ليلى ونابيها ترجع لهم الهايدروجينات اللي فقدتها

طيب نقطه وين نضيف هالهايدروجينات !!

نروح للدبل بوند او 

وحده نحطها جنب الاوكسجينه 

OHتصير

وطبعا تنكسر الدبل بوند

والثانيه تحتها علطول عند الكاربونه

ف يزيد عدد الهاديروجينات اللي مرتبطه مع هالكربونه 

وخخخ شزينهم 

Nucleophilic addition of Grignard reagent (formation of alcohols)

هنا في اشياء لازم نفهمها

R-Mg-X

اول شي 

1-لما تتفاعل مركبات قرينياد مع الفولمالدهيد تعطيني برايماري الكوحول 

2- مع باقي الالدهيدات تعطيني سكندري

3- مع الكيتون تعطيني تيرشري  

ف هنا شوي طويله وتلخبط بالاختبار 

ف وش تسوين

اول شي تشوفين وش هي الدهيد ولا كيتون

 اذا كيتون مثل المثال اللي فوق خلاص حطي ببالك ان الجواب بيكون تيرشري الكوحول

ثاني شي 

تشوفين اللي على رقم 

1 

وتشوفين قروب ار

فوق عندنا بس Ch3

ف خلاص حطي ببالك انوا بتكون داخله مع الكاربونه اللي مرتبطه فيها الاوكسجينه

والاوكسجينه بتكون فيها اصلا MgX

ف تجي الهايدروجينه اللي طالعه من رقم 2 

اللي طالعه من المويه وتجي تروح تقعد جنب الاوكسجين

ونفس الحركه مع كل نوع 

Addition of Hydrogen Cyanide: Formation Of Cynohydrins

هنا 

HCN 

راح تنقسم بالنص

H , CN

الهايدروجين بتروح تلصق بالاوكسجينه

  CNو 

بتروح للكاربونه وتشبك معاها

بيصير طالع لي ثلاث اشياء

OH

H 

CN 

بس بالاختبار ما تنكتب الهايدروجينه وزي المثال اللي فوق

Amine Reaction

Preparation Of Amines

1) Alkylation of Ammonia :

NH3+RX --> RNH3X ---OH---> RNH2

R & X

NH3راح يكونوا حول ال

وبتجي OH

تفرق بينهم فتاخذ هايدروجينه 

وتسحب معاها هالوجين

2)Reduction of Nitro group 

R-NO2 --->R-NH2

Pt/H2البت توها 

-O2 

+H2

3)Reduction of Nitriles 

R-CN

Pt/H2 or LiAlH4

ليلى والبت توها

اذا اجتمعوا مع بعض بيسوا شي عظيم ! 

وكبير!

راح يضيفوا 4 هايدروجينتات

كريمات هم 

+ H H H H 

2H for C , 2 H for N 

R-CH2NH2

4) Reduction of Amides

LiAlH4 

-O 

+2H 

فراح تنشال الاوكسجينه مع الدبل بوند 

وتنضاف على الكاربونه اللي انشالت منها الاوكسجينه 

Reaction of Amines :

1) Salt Formation 

الجمع الجذري

R-NH2 + HCl ----> R-NH3Cl

2) Amides Formation 

------Cl +  R-NH2

هنا بنفصلهم عن بعض 

R, N , H , H 

 بتاخد هايدروجينه وبتروحClال

بيبقى معاي 

NHR

فتروح وتجلس مكان الهالوجينه 

3) Imines formation 

---H + R-NH2

راح نفصلهم عن بعض 

R, N , H , H 

الاوكسجينه راح تطلع وتاخد معاها تو هايدروجين مكونه لي مويه

والباقي يدخل مكان الاوكسجين 

*دبل بوند تكون موجوده !

Diazonium Salt Formation:

NH2 + NaNO2 --HCL-->

هنا كل واحد بيطلع منه شي

-NH2في 

ويتبخر H2راح يطلع لي 

-NaNO2

N2اللي بالحلقه وكذا يصير عندي Nويروح جنب الN راح يطلع منه  

-HCl

N2ويروح يلصق جنب الCl راح يطلع منها 

OHوتجي المويه تنقسم للنص وتاخذ كل اللي عللى التفرع وترميه لبرى وتحط مكانهم 

وكذا اكون خلصت كل التفاعلات 

بالتوفيق للجميع 

وادعولي 

Carboxylic acid reactions

الأسد 

التحضير

Oxidation of Alkyl benzene 

KMnO4 كموني

COOH = كوول

كموني كول

لما يجيني حلقه بنزين 

وفيها تفرع

 الكايل نستبدله مع الكول

2-Oxidation Primary alcohol and aldehyde:

-2H

+O

+O

هنا نفس كموني كول 

نشيل الكحول 

ونشيل الالدهيد ونستبدبله ب كول

COOH

3-Carbonation of Grignard Reagent

R-Mg-X

هنا المثال مو واضح مرره

المهم هذول عائله الملاقيف

بيحبوا ينحشروا بين الناس

ف مثلا عندي

CH3Ch2MgCl + O=C=O

dry ether

هنا راح نقسم الار عن الماقنيسيوم

ف الار قروب تروح تشبك بالكاربونه 

والماقنيسيوم بتروح للاوكسجينه وطبعا تكسر الرابطه 

MgCL-O=C=O

                         |Ch3ch2

 وبتجي المويه تفك هالحوسه

H2O or H3O+

طبعاَ راح تنفك 

H , OH

OH goes with MgCl

H goes with O ( that has a single bond )

H-O-C=O + MgOHCl

                                |Ch2Ch3

4-Hydrolysis of Nitriles

1-Nuclophilic substitution 

Na تحب الهالوجين

CN يحب الار

ف 

NaCN اصحاب 

بيروحوا يزوروا اللي بيحبوهم

وكل واحد بياخذ اللي بيحبها

CH3CH2Cl + NaCN -->  Ch3Ch2CN + NaCl 

حنا بس مطالبين باللي محدد 

بعدين المويه ما عجبها الوضع

تروح شايله الCN

ومستبدلتها ب الاسد

COOH

Ch3CH2COOH الناتج النهائي 

فاللي دايم نشوفه المويه H3O+

Reaction of Carboxylic acid 

1- salts formation : 

ماء + ملح<----قاعده + حمض

هنا بيكون فيه استبدال

1) KOH NaOH 

هنا الست نهى 

و الراقل هوك 

طبعا لازم نعرف ان 

O -ve

Na +ve 

OH-ve 

Cl (X) -ve 

ف راح نستبدل ذره هايدروجين في هالرياكشن

example: 

Ch3ch2COOH + NaOH --> Ch3ch2ONa + HHO

     KOH               

ماء + ملح  <--   قاعده + حمض

2) NaHCO3

هنا راح نقسمها لثلاث اشياء

Na

OH

CO2

وراح يكون بالضبط نفس التفاعل اللي فوق بس بإضافه كاربون دايوكسايد 

ماء + ثاني اوكسيد الكاربون + ملح <- قاعده + حمض

3- NH3

راح تدخل كلها بالسلسله جنب الاوكسجينيه 

وتنضاف لها هايدروجينه

2-  Nucleophilic Substitutuin of Hydroxyl group 

استبدال OH

طيب راح اركز على OH

1)R-OH

------ OH + Ch3-OH --> 

الهايدروجينه بتروح مع او اتش تكون لي مويه

والميثايل يروح للاوكسجين 

2) R-NH2

---------OH + CH3NH2

NH2 راح تنفصل

NH , H 

الهايدروجينه تروح وتسحب كل OH

وتطلع لي مويه

بقى لي 

CH3NH

تروح وتجلس مكان OH

3- PCL5 , SoCl2

خمس حبات بصل

وصوص

يدخل يسويلي طبخه ويضيف الهالوجين 

والطبخ يطلع منه مويه

Prepare of acid derivative

1)CH3OH

راح تنقسم بالنص

OCH3 , H

Cl بتروح معه 

الهايدروجينه

Clوالباقي يدخل مكان ال 

2)CH3NH2

تقسم بالنص

NHCH3 , H

Cl-H يروحوا مع بعض هالعشاق

Clو الباقي بيجلس مكان ال

3) RONa

الصوديوم راح يطلع لحاله

 والباقي بيشبك مع بعض

Reaction of Derivative of carboxylic acid 

all carboxylic acid derivative convert into carboxylic acid 

1) O-R

المويه راح تنقسم للنص 

و O-R 

بتنقسم كمان 

H ال

تروح مع الاوسجين 

Rوال

 OHتروح مع 

2)اذا كان عندي مجموعتين مع بعض وبينهم رابطه اوكسجين

نكسر رابطه الهايدروجين اللي بينهم 

بحيث وحده منهم بتاخد الاوكسجينه

وببتفاعل مع المويه

OHلازم كل وحده تنتهي ب 

ف المويه تنقسم بالنص

H, OH

الهايدروجينه تروح للاوكسجين 

OHتروح للسلسله الثانيه

3) -NH2

المويه ب تنقسم بالنص

OH , H

NH2 ال

بتطلع برا وبتروح معاها الهايدروجينه 

NH3

OHوال

بتجلس مكانها

4) --Cl

المويه بتنقسم بالنص

H,OH

Cl تحب الهايدروجين

بتطلع معاها

OHوبتجي ال 

مكانهم

Done

Alkane Reaction

أهلن من جديد 

؛

Preparation of alkene 

طيب لما نجي بنحضر الالكانات 

!- Hydrogenation of unsaturated hydrocarbon 

بنضيف هايدرونجين للالكينات

عندنا بنات

البت ني و البت ناد Pt Ni , Pt Nd 

هم شويه دمهم حار 

فتشوفي حرارتهم 200-300 

ومعاهم عصا

H2

ف البت ني و البت ناد بيروحوا للالكين المسكين ويضروا ويكسروا فيه 

ف تنكسر الدبل بوند 

ويروحوا ويخلوه 

ف وش يصير بهالرياكشن 

تنكسر الرابطه الثنائيه ونضيف هايدروجينتين لكل كاربونه حول الرابطه علشان تصير الكان 

ركوزا ! اللي حول الرابطه فقط !!!

example : 

CH3CH=CH2

نكسر الرابطه ونضيف هايدروجين لكل كاربونه حول الدبل بوند 

CH3CH2CH3

واذا جت على حلقه بس تنكسر الرابطه الثنائيه و تطلع مثل ما هي 

2- Hydrolysis of Gregnared reage 

هايدروليسيس يعني اضافه مويه

R-Mg-X

الملاقينف 

هالعائله كلها ملقوفه 

Mg 

بتروح وتلصق ب البرومو 

ويتكون المقبر 

MgBr 

تححححب تلصق فيه سبحان الله 

ف البرومو ما يطيقها ابد ابد ! ف تجي المويه

H3O+

ترا ذي مويه لا يضحكوم عليكم 

ف تنقسم بالنص 

H , OH 

وبتروح لل

CH3CH2MgBr 

المويه راح تفرقهم عن بعض 

بتخلي الR

لحال و المقبر لحال 

وتروح تعطي الR

هايدروجينه لهم 

والOH 

يروح يفرق بين المقنيسيوم و البرومو

MgOHBr 

* موشرط يجي Br !!

عادي اي هالوجين تمشي عليه نفس السالفه

ومرات يحط 

H2O , H3o+

ف الهم انك تعرفين انوا بنضيف مويه بأي من الاشكال

3- Reduction of alkyl halides 

اول شي وش يعني كلمه ريدكشن ؟ 

الاختزال !!

يعني 

 gain of hydrogen

 gain of electrons

يعني اي رياكشن شفتي انوا اضفنا هايدروجين عليه يسمى اختزال !

ومرات لما نشيل اوكسجينه بس ما علينا منها اللحين 

اني وي 

zn 

هذا الزنان

يبي يتزوج البرومو

ف يروح لأهلها عائله الالكان 

ويعطيهم المهر ( هايدروجين ) وياخذ البرومو

فهنا بهالرياكشن 

zn ياخذ اي هالوجين 

وبمكان الهالوجين اللي انشال نحط هايدروجينه

طيب شلون صار Br2!!!!

هو اصلا بالأساس 

HBr

بس مرات ما تنكتب 

ف اذا جاك بالاختبار 

H+ or HBr 

ومعاهم Zn 

خلاص اعرفي انوا بيطلع لك الكان صافي

ونفس الكلام مو شرط بس برومو عادي تمشي مع كل الهالوجينات

ليللللللللللى 

هنا تقريبا نفس عائله الملاقيف

تجي ليلى LiAlH4/ether

وتروح جنب البرومو 

وتجي المويه تنقسم نصين 

OH , H

الاو اتش تفصلهم عن الاكان وتجلس بينهم 

والهايدروجينه تروح تعوض بمكانهم 

بس حنا مو مطالبين الا ب الالكان 

By sodium metal (Coupling reaction) (Wurtz reaction)

هنا عندنا 2 مول 

CH3Br

CH3Br

+ 

 Na-Na

ف كل صوديوم تاخد هالوجين 

وكل R 

يتشابكوا ببعض

الصوديوم دايم ياخذ الهالوجينات 

ودايم يتفاعل مع هاليدات الالكيل البرايماري و السكيندري

By lithium dialkyl cuprate

هنا عندهم نحاس 

لازم يتقاسمونه ما يصير !

ركزوا هنا شوي 

 عندنا 

R2

بتكون دبل اوكي 

وعندنا 

CuLi

كوبرات

وعندنا 

R"-X

هاليد الالكيل

ف وش يصير!!

R2Culi + R"-X --> R-R" +LiX +RCu 

R2 تنقسم 

R-R

وحده تروح مع R"

والثانيه مع Cu

Li يروح مع X

example

(CH3CH2)2CuLi + CH3Br --> CH3CH2CH3 + CH3CH2Cu + LiBr

حنا بس مطالبين باللي لونه احمر 

بس كتبتها كلها علشان توضح وتوصل الفكره

Reaction on cycloalkane

اول شي

الالكانات الحلقيه اللي اكبرمن 5 ذرات كربون ما تنكسر بالتفاعل

واللي اقل منها تنكسر

فحطوا ببالكم 

انوا اللي سهله  انكسارها ما تحتاج لا ضوء ولا حراره

بوصي بوصي بوصي 

هنا كبيره 5و6 ما بتنكسرش

ف بما انهم اقوى نحتاج حراره

ونرجع لقصتي 

البرومو بتزور الحلقه

طبعا علشان يشوفوا بعض بيحتاجوا نور 

والضوء نعرف لما نلمسه يكون حار

ف تخيلوا معي 

H هي البنت

كانت جالسه جنب امها 

CH3

وجت ضيفتهم البرومو 

طبعا البنت بتقوم من مكانها وبتجلس الضيفه جنب امها

فهالرياكشن تصير نفس الفكره

تطلع هايدروجينه وتجلس مكانها هالوجينه

طيب سؤال 

ليش فوق ما جلست البرومو بأي مكان !

في هايدروجينات كثير ليش بس هناك  ؟ 

لآن الهالوجينات اذا دخلت على حلقه فيها تفرع

تروح ترتبط مع الكاربونه اللي لها اقل عدد من الهايدروجينات 

وزي ما تشوفوا 

الكاربونه كانت تيرشري فقليله عدد الهايدروجينات هناك 

الجزء الثاني

1) اضافه هالوجين 

X2

اول شي تنكسر الرابطه بسهوله

بتصير كذا 

ch2ch2ch2 

فتجي الهالوجينيتين وكل وحده تمسك طرف

2- HBr

Ch2ch2ch2 

كل وحده تمسك طرف

Ch3Ch2Ch2Br

3- H2SO4 / H2O

طبعاَ زي ما حنا عارفين انوا حصوا انسانه كسوله

ف مراح يشتغل الا المويه

تنقسم بالنص

HO / H 

وكل وحده تمسك طرف

Ch2ch2ch2 

Ch3Ch2Ch2OH 

4- جت البت ني المعصبه 

الحاره

 معاها العصا وبس تكسر الدنيا

فبتكسر الحلقه وبتحولها ل اكان 

وبس